Elektrofil

Elektrofil - Et elektronfattig atom (elektronelskende) som kan inngå kjemisk binding ved å få et elektronpar fra en nukleofil (elektronrik) forbindelse.

Den britiske kjemikeren Christopher Kelk Ingold (1893-1970) innførte i 1929 begrepene elektrofil og nukleofil for å beskrive stoffer som mottar elektroner (elektrofile) og stoffer som avgir elektroner (nukleofile). Nukleofile stoffer danner kjemisk binding ved å donere (avgi) et elektronpar. Ioner og molekyler med et fritt elektronpar eller minst ett pi (π)-elektron kan virke som en nukleofil og fungerer derved som en Lewis-base.

Elektrofile stoffer danner binding med nukleofile ved å motta et elektronpar, og virker som en Lews-syre. I tillegg til reaksjonsmekanismer og elektronskyer i organisk kjemi studerte Ingold også stabiliserte resonanshybrider, substitusjonsreaksjoner SN1 og SN2, samt eliminasjonsreaksjoner (E1,E2).

Transisjonsmetaller er positivt ladet og virker som elektrofile. Transisjonsmetaller i vann er omgitt av en kappe med vannmolekyler. Vann er en svak nukleofil og blir hvis mulig erstattet av andre mer sterke nukleofile. Dihydrogensulfid (H2S) er eksempel på en sterk nukleofil og vil binde seg til jern (Fe2+/Fe3+) i en vannløsning og danne tungtløselig jernsulfid.  

Elektrofile kjemiske grupper er karbon (C) i karbonylgrupper (-C=O), protonert amin (-C=N+), fosfor (P) i fosfat (PO43-) og proton (H+). Karbonylgruppen gir C+ fordi oksygen er sterkt elektronegativ og trekker på elektroner. 

En vanlig definisjon på en syre (Brønsted-Lowrysyre) er en protondonor og en base er en protonakseptor (syre-baseteori). Den amerikanske kjemikeren Gilbert Newton Lewis (1875-1946) foreslo en mer generell syre-base definisjon hvor en syre er en elektronparakseptor og en base er en elektronpardonor.

Lewis er også kjent for oppdagelsen av elektronpar i kovalent binding, samt Lewisstruktur som viser grafisk binding mellom atomer med prikker som angir elektroner og elektronpar som i tillegg finnes i molekylet (Lewis elektronprikkstruktur).  

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:16 - Sist endret 14. juli 2022 14:02