Kolin

Kolin er nødvendig næringsstoff i mennesker og dyr og blir brukt til å lage nevrotransmittoren acetylkolin i dyr, osmoregulatoren trimetylglycin (betain) og fosfatidylkolin som inngår fosfolipider i cellemembraner, samt sfingolipidet sfingomyelin. Kolin kan virke som et signalstoff i metabolismen. Kolin er en kvartær ammoniumforbindelse satt sammen av etanolamin med tre metylgrupper. Det er variasjoner i den biokjemiske omsetningen av kolin hos bakterier, planter og dyr. Kolin blir tilført kroppen ved å spise mat fra planter og dyr som inneholder fosfolipider av typen fosfatidylkolin. Kolin finnes i kjøtt, egg, melkeprodukter kålvekster, bønner, erter, poteter, nøtter, hvetekim og planteoljer.

Lecitin

Lecitin (gr. lektithos – plomme) ser man ofte i varedeklarasjoner (E322) er blanding av flere glycerofosfolipider: fosfatidylkolin, fosfatidyletanolamin, fosfatidylinositol, fosfatidylserin og fosfatidinsyre. Disse molekylene har et vannløselig hode som gjør dem hydrofile og en vannskyende hale med fettsyrer som virker hydrofobt og de er således amfifile og løser seg godt både i fett og vann og blir brukt som emulgeringsmiddel i næringsmiddelinstrien. Fosfatidylkolin ble først isolert i 1874 fra eggeplomme av den franske kjemikeren Theodore Gobley (1811-1876) og som han kalte lécithine, navn fra eggeplomme. Lecitin blir også isolert fra soyabønner, raps og melk og blir i tilegg til næringsmiddelindustri brukt i farmasøytisk industri og som dyrefôr i en blanding med fett og protein i pellets. De to andre hydroksylgruppene i glycerol som danner hovedstrukturen i glycerofosfolipider er fettsyreadylgrupper hvor C1 er ofte en mettet fettsyre , mens C2 er en umettet fettsyre festet til glycerol-3-fosfat.

Biosyntese av kolin og fosfatidylkolin hos dyr

Kolin kan bli laget av enzymet fosfatidyl-etanolamin N-metyltransferase som finnes i endoplasmatisk retikulum i lever som omdanner fosfatidyletanolamin til fosfatidylkolin i tre påhverandre følgende metyleringsreaksjoner med S-adenosylmetionin som metyldonor. Fosfatidylkolin inngår som en bestanddel I fosfolipider i plasmamembranen og organellemembraner. Enzymet fosfatidyletanolamin N-metyltransferase deltar også i regulering av mengden S-adenosylhomocystein. som deltar i aminosyrebiosyntese. Homocystein kan bli utskilt eller omdannet til svovelaminosyrene metionin og cystein-

Kolin

Fosfatidyletnolamin blir laget ved å overføre cytidindifosfat-etanolamin til diglycerider og avgir cytidinmonofosfat

fpsfatidyletanolamin + 3 S-adenosylmetionin → fosfatidylkolin + 3 S-adenosylhomocystein

Fosfatidylkolin kan bli nedbrutt av fosfolipase C og D. som frigir kolin

Fosfatidylkolin i lever blir brukt til å skille ut galle til tynntarmen og som deltar i fordøyelse av fett.

Fosfatidyletanolamin gir mer viskøst fett enn fosfaticylkolin

Kolin kan bli omdannet til fosfokolin i en ATP-avhengig reaksjon katalysert av kolin kinase. Det første trinnet i biosyntesen av fosfatidylkolin:

ATP + kolin ⥤ O-fosfokolin + ADP

Fosfokolin reagerer med cytidintrifosfat (CTP) og danner CDP-kolin og difosfat (PP_i) katalysert av enzymet CTP-kolin cytidylyltransferase

fosfokolin + CTP ⥤ CDP-kolin + PP_i

Det skjer videre en reaksjon mellom CDP-kolin og diacylclycerol som gir fosfatidylkolin og (cytidin monofosfat (CMP) katalysert av enzymet CDP-kolin diacylglyceroltransferase:

CDP-kolin + diacylglycerol ⥤ fosfatidylkolin + CMP

Fosfatidylkolin kan reagere med aminosyren serin og danner fosfatidylserin og kolin katalysert av fosfatidylserin syntase:

fosfatidylkolin + serin ⥤ fosfatidylserin + kolin

Diacylglycerol vist i reaksjonen ovenfor kan bli dannet fra glycerol-3-fosfat i en syntesevei:

glycerol-3-fosfat → lyso-fosfatidat → diacylglycerol

Enzymet fosfatidylkolin syntase katalyserer reaksjonen

CDP-diacylglycerol + kolin ⥤ CMP + fosfatidylkolin

Biosyntese av kolin i planter

Kolin blir laget via dekarboksylering av aminosyren serin som gir etanolamin katalysert av serin dekarboksylase.

serin → etanolamin + CO₂

En metyltransferase hekter på tre metylgrupper på etanolamin i en N-metylering.

De tre påfølgende metyleringsreaksjoner med S-adenosylmetionin som metyldonor

etanolamin + 3 S-adenosyl-metionin → kolin + 3 S-adenosyl-L-homocystein

Etanolamin

Etanolamin (HOCH₂CH₂NH₂) er satt sammen av et primært amino og et alcohol og inngår i fosfolipider i cellemembraner. Etenolamin kan omsettes til N-acetyl-etanolamin som inngår i flere reseptorsystemer.

Opptak av kolin

Kolin er vannløselig og blir fraktet over cellemembraner via kolinstransportører

Høyaffinitets kolintransportør (SLC5A7) er en Na⁺-ATP-ase avhengig tansportør i nevroner i tilknytning til acetyl-kolin som nevrotransmittor . Andre proteiner som deltar i frakt av kolin er kolingtransporter lignende protein (CTL1-4), samt solutbærer familie 22 (SLC22A1-2). Kolin blir fraktet med blodstrømmen.

Tilbake til hovedside

Publisert 8. feb. 2023 11:10 - Sist endret 4. mai 2023 10:25