Shikimatveien

Shikimatbiosynteseveien lager de aromatiske L-aminosyrene tryptofan, fenylalanin og tyrosin. Disse aminosyrene inngår i proteinsyntese og virker som utgangsmateriale for en lang rekke stoffer i plantene: Pigmenter, celleveggmateriale, vitaminer, hormoner, alkaloider, fytoaleksiner, cyanogene glykosider, indolglukosinolater, suberin osv. Dette er stoffer som er helt sentrale i vekst, utvikling, reproduksjon og forsvar.

Biosynteseveien starter med aldolkondensasjon av fosfoenolpyruvat fra glykolysen og erythrose-4-fosfat fra pentosefosfatveien, katalysert av enzymet DAHP syntase.  Biosynteseveien er greinet og det er flere viktige regulerte enzymer i greiningspunktene. Det bredspektrete ugrasmiddelet glyfosat (N-fosfonometylglycin, Roundup) hemmer enzymet EPSP-syntase (5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat-syntase) i shikimatveien. Genet for dette enzymet fra noen bakterier som er mindre følsomme for glyfosat brukes til å lage genmodifiserte planter (Roundup-ready) som tåler spørytemiddelet.

Neste trinn i biosynteseveien er 3-hydroquinat syntase som omdanner DAHP til 3-dehydroquinat. Enzymet trenger toverdige metallioner og NAD+ som kofaktorer og utfører oksidasjon av alkohol, beta-eliminasjon av fosfat, karbonylreduksjon, åpning av ringen og intramolekylær aldolkondensasjon. Neste trinn er et bifunksjonelt enzym i planter: 3-dehydroquinat dehydratase og shikimat dehydrogenase. Disse gir dehydratisering av 3-hydroquinat til 3-dehydroshikimat hvor første dobbeltbindingen i ringen lages. Deretter skjer en reversibel reduksjon av 3-dehydroshikimat til shikimat ved hjelp av NADPH. Shikimat kinase katalyserer det femte trinnet med fosforylering av hydroksylgrupen i shikimat ved hjelp av ATP  og det dannes shikimat-3-fosfat. Planter har flere isoenzymer av dette enzymet. Deretter følger EPSP syntase nevnt ovenfor. Dette enzymet overfører enolpyruvyl fra fosfoenolpyruvat til 5-hydroksylgruppen på shikimat-3-fosfat. Så følger FMN enzymet chorismat syntase. Chorismat er et greiningspunkt, og sideveiene er  katalysert av enzymene chorismat mutase, anthranilat syntase, isochorismat syntase og aminodeoksychorismat syntase.  Anthranilat syntase (AS) katalyserer første trinnet i biosyntesen av tryptofan, dannelsen av anthranilat. AS er et allosterisk enzym som hemmes av tryptofan, det kodes av to gener, og et av disse genene blir indusert av  patogener og såring av planten. Fosforibosylanthranilat transferase lager 5-fosforibosylanthranilat, og fosforibosylanthranilat isomerer lager intern omstokking av molekylet. Deretter følger indol-3-glycerolfosfat syntase og til slutt tryptofan syntase lager lager tryptofan.

Shikimatbiosyntesevei

Figuren viser noen av produktene i plantene som lages fra de aromatiske aminosyrene.

Biosyntesen av fenylalanin og tyrosin har i starten felles vei, første trinn katalysert av chorismat mutase som omdanner chorsmat til prefenat. Det finnes to isoenzymer av chorismat mutase, et i plastider som hemmes av fenylalanin og tyrosin, og aktiveres av tryptofan. Viktigst videre er veien via arogenat, hvor første trinn er karalysert av prefenat aminotransferase som er en transaminering mellom prefenat og arogenat, og som transaminaser flest bruker det pyridoksalfosfat (PLP) som kofaktor. Prefenat dehydratase katalyserer dekarboksylering og dehydratsering av prefenat til fenylpyruvat som er starttrinnet i syntesen av fenylalanin, mens arogenat dehydrogenase danner tyrosin.

Shikimatbiosyntesevei

Publisert 18. mars 2013 08:33 - Sist endret 28. feb. 2018 12:19