Salicylsyre

 

Historien om salicylsyre

 

De gamle grekere, indianere og vikinger visste at bark fra selje virket febernedsettende og lindret smerte. I 1828 isolerte den tyske farmakologen Johann A. Buchner små krystaller av et bittert stoff som seinere skulle vise seg å være salicin, glukosidet av salicylalkohol. Salicylalkohol kunne oksideres til salicylsyre og i 1838 fikk stoffet navnet l´acide salicylique eller salicylsyre. Navnet kom fra det latinske slektsnavnet for selje - Salix. Spirsäure ble isolert fra mjødurt (Spiraea ulmaria) med det synonymet navnet Filipendula ulmaria. Spirsäure var det samme som salicylsyre. Rundt 1860 klarte man i Tyskland å lage salicylsyre syntetisk. Det viste seg imidlertid at salicylsyre ga mageirritasjoner og Felix Hofmann som arbeidet i firmaet Bayer fant en mindre sur form - acetylsalicylsyre. På slutten av 1800-tallet startet Bayer salget acetylsalicylsyre med handelsnavnet aspirin, som henspilte på Spiraea og acetyl.

strukturformel

Salicylater er et samlenavn på stoffer i planter som gir lignende effekt som salicylsyre. De er fenoler, en aromatisk ring med hydroksylgruppe og syregruppe. I 1778 fant Lamarck at liljer i slekten Arum produserte store mengder varme i forbindelse med pollingen av blomsten. Temperaturen i blomsten økte opptil 15 grader over omgivelsestemperaturen. Det hypotetiske stoffet kalt kalorigen som satte igang varmeproduksjonen skulle vise seg å være salicylsyre. Varmen skyldes økning i cyanidtolerant respirasjon i mitokondriene. Istedet for å lage ATP produseres det varme. Salicylsyre beveger seg fra hannblomstene til den kolbeformede spadiks og induserer varmeproduksjon like før blomstring. Dette gir fordampning av illeluktende aminer og indoler som tiltrekker pollinerende insekter. Slik varmeproduksjon i blomstene er også kjent fra Cycas og andre plantefamilier.

Salicylsyre og systemisk ervervet resistens

Noen sykdomsresistente planter begrenser spredningen og infeksjonen av en sykdomsfremkallende organisme (patogen) til et lite område hvor plantecellene dør. Denne beskyttende celledøden kalles hypersensitivitetsreaksjon. Hypersensitivitetsreaksjonen kan også lede til systemisk ervervet resistens, det vil si at det sendes et signal til andre deler av den sykdomsangrepne planten. Dette signalet gjør at resten av planten forbereder et beskyttelsesapparat mot det kommende patogenet. Under hypersensitivitetsrekasjonen lages store mengder salicylsyre fra cinnamat. Fri salicylsyre kan bevege seg i floemet og er signalstoffet som deltar i forsvaret mot sykdommen.

Assosiert med disse to skjer også syntese av patogeneserelaterte proteiner. kan gi blomstring hos Lemna. Biosyntesen av salicylsyre kan skje via chorismat.

Tilbake til hovedside

Av Halvor Aarnes
Publisert 3. feb. 2011 14:44 - Sist endret 10. juli 2024 12:54