Inneholder aminene en ringstruktur kalles de aromatiske aminer. Eksempler på slike heterosykliske aminer er pyrrol som inngår i klorofyll; imidazol i aminosyren histidin; indol i i planthormonet og auxinet indoleddiksyre (IAA); pyridin i pyridoxal (vitamin B6) og pyrimidin i nukleinsyrer. Indol, quinolin og isoquinolin er eksempler på aromatiske aminer som er koblet sammen med en benzenring.
Monoaminer gir råtten lukt og tiltrekker seg åtselinsekter f.eks. ved pollinering av Arum-liljer. Kjøtt inneholder proteiner med aminosyrer og når kjøttet råtner kan det bli dannet illeluktende aminer sammen med svovelforbindelser
Putrescin (et diamin) og polyaminene spermidin og spermin er polykationer som finnes i alle planter. Histamin er et aromatisk amin som finnes i neslehårene hos brennesle sammen med acetylkolin og serotonin og injiseres inn i huden ved kontakt med nesleplanten. Gramin er eksempel på et indolalkylamin som er vanlig i grasfamilien. Tyramin og dopamin er eksempler på fenylalkylaminer som forekommer vanlig i planter.
Adrrenalin, noradrenalin, dopamin, og serotonin er biogene aminer som har viktige funksjoner hos pattedyr for styring av velvære, belønning, oppmerksomhet, og bevegelse.
Enkle aminer lages fra dekarboksylering av aminosyrer eller transaminering av aldehyder. Aminer kan også forekomme som amider. Gramin, hordenin og tryptamin er eksempler på aminer i grasfamilien. Hordenin er et aminalkaloid fra bygg (Hordeum vulgare) laget fra fenylalanin via tyrosin og tyramin. Diaminet kadaverin laget fra aminosyren lysin og homoarginin er funnet hos arter i erteblomstfamilien. Diaminet putrescin blir laget fra arginin og ornithin.
Putrescin og polyaminene spermidin og spermin har viktige reguleringsfunksjoner i plantene. Både diaminer og polyaminer virker som organiske polykationer og kan bindes til DNA og RNA, spesielt i plastider og mitokondrier hvor DNA ikke er stabilisert av histoner. Polyaminer deltar i celledeling, ved dannelse av røtter og knoller, og utvikling av blomst, frukt og embryo. Det trengs mM konsentrasjoner for at polyaminer skal gi virkning. Dekarboksylert S-adenosylmethionin virker som propylamindonor. S-adenosylmethionin (SAM) dekarboksyleres og gir S-metyl-S-adenosylcysteamin katalysert av SAM dekarboksylase. Propylaminogruppen overføres via enzymet putrescin aminopropyltransferase. Aspartat β-semialdehyd kan også virke som propylaminodonor og kan være en alternativ syntesevei til spermidin og homospermidin.
Meskalkaktus (peyote) (Lophophora williamsii) inneholder meskalin som kan gi hallusinasjoner. Efedrin fra Ephedra-arter virker adrenerg og påvirker sentralnervesystemet, blodtrykk og bronkioler.
I øst-Afrika tygges khat (quat, kat) som narkotisk stoff fra khatbusken (Catha edulis) i frøbuskfamilien (Celastraceae). Innholder bl.a. cathinon og catamin som ligner på efedrin.
Hordenin er et N,N-metylamin-alkaloid i planter blant annet i bygg (Hordeum vulgare), sorghum (Sorghum vulgare) og hirse (Panicum milliaceum). Hordenin blir laget i planter fra N-metyltyramin katalysert av enzymet tyramin metyltransferase.
Aminer som nevtrotransmittorer hos dyr
Flere aminer blir laget fra L-aminosyrer og virker som nevtrotransmittorer hos dyr. Monoamin nevrotransmittorer har en tokarbonsidekjede med en aminogruppe festet til en aromatisk ring dannet fra aromatiske aminosyrer.
Katekolaminer omfatter dopamin, norepinefrin (noradrenalin) og epinefrein(adrenalin).
Indolaminer: serotonin og melatonin
Imidazolaminer: histamin
Fenyletylaminer: m-tyramin, o-tyramin, 3-metoksytyramin, fentyletylamin, fenyletanolamin,
Alakaloidet synefrin.
Tryptamin
Histamin blir laget fra dekarboksylering av aminosyren histidin katalysert av enzymet histidin dekarboksylase hvor vitamin B6 (pyridoksalfosfat) virker som en kofaktor:
histidin → histamin + CO2
Gamma-aminosmørsyre (γ-aminosmørsyre, GABA) blir laget fra dekarboksylering av aminosyren glutamat (glutaminsyre) katalysert av glutamat dekarboksylase:
glutamat → gamma-aminosmørsyre (GABA) + CO2
Serotonin blir laget i to enzymatiske trinn fra den aromatiske aminosyren tryptofan. Første trinn er en reaksjon er en hydroksylering hvor tetrahydrobiopterin inngår katalysert av tryptofan hydroksylase:
tryptofan + tatrahydrobiopterin + O2 → 5-hydroksytryptofan + dihydrobiopterin + H2O
Etterfulgt av en dekarboksylering katalysert av aromatisk aminosyre dekarboksylase:
5-hydroksytryptofan → serotonin
Tetrahydrobiopterin (sapropterin), et redusert pteridin, virker som en kofaktor for enzymet aromatisk aminosyre dekarboksylase blir virker i biosyntesen av serotonin, dopamin, melatonin, adrenalin og noradrenalin, samt nitrogenmonoksid (NO). Tetrahydrobiopterin blir laget fra guanosin trifosfat (GTP).
Dopamin blir laget fra den aromatiske aminosyren tyrosin. Først skjer den en dekarboksylering av tyrosin og det dannes L-DOPA (L-3,4-dihydroksyfenylalanin):
tyrosin + tetrahydrobiopterin + O2 → DOPA + dihydropbiopterin + H2O
Deretter følger den dekarboksylering av DOPA:
DOPA → dopamin + CO2
Fra dopamin kan det lages de biogene aminene noradrenalin (norepinefrin) og adrenalin (epinefrin). Noradrenalin blir laget fra dopamin katalysert av dopamin beta-hydrokylase med askorbat (vitamin C) som kofaktor:
dopamin + askorbat + O2 → noradrenalin + dehydroaskorbat + H2O
Noradrenalin kan omdannes til adrenalin i en metyleringsreaksjon med S-adenosylmetionin som metyldonor katalysert av fenyletanolamin-N-metyltransferase:
noradrenalin + S-adenosylmetionin → adrenalin + adenosylhomocystein.
Monoamin transportere er transportproteiner som frakter aminer ut av nerveceller ut i den synaptiske kløften: dopamin transporter, serotonin transporter og norepinefrin transporter. Vesikulære monoamin transporter frakter disse aminene lukket inne i vesikler. I synapsen kan aminer bli pakket på nytt i vesikler og tatt opp av nerveender eller de kan bli nedbrutt av enzymet monoamin oksidase som foretar oksidativ deaminering av monoaminer med FAD som kofaktor.
Kloraminer o gklorann
Kloraminer er ammoniakk hvor hydrogenatomer i ammoniakk (NH3) er erstattet med kloratomer: Kloramin / monokloramin (NH2Cl) , dikloramin (NHCl2) og trikloramin (NCl3) brukt Kloramin blir desinfeksjonsmiddel i drikkevann og svømmebasseng. Det karakteristiske lukten fra svømmehaller er skyldes kloramin som kan påvirke respirasjonssystemet i negativ retning.
Klorgass (Cl2) I reaksjon med ammoniakk kan gi kloramin og ammoniumklorid (NH4Cl
2 NH3 + Cl2 → NH2Cl + NH4Cl
Derfor er det viktig at man rengjør kroppen med dusj og såpevask før man bader i et basseng med klorvann for å hindre at organisk nitrogen or eksempel urea fra svette eller urin kommer ut i vannet. Ammoniakk i reaksjon med natrium hypokloritt (NaOCl) brukt som desinfeksjonsmiddel, jfr, rengjøringsmiddelet kkl0rin er natriumhypokloritt løst i 5% lut (aOH)
NH3 + NaOCl → NH2Cl + NaOH
Hypokloritt i reaksjon med primære aminer (R2NH) gir opphav til forskjellige kloraminer:
R2NH + NaOCl → R2NCl + NaOH
Generelt har man vært skeptisk til effekten av organiske klorforbindelser danner ved klorering av drikkevann.
Litteratur
Wikipedia