Vitamin B

Vitamin B₁

Vitamin B₁ (thiamin) blir omdannet til thiaminpyrofosfat (TPP) katalysert thiamin difosfokinase, og mangel kan gi sykdommen beriberi. Thiaminpyrofosfat inneholder en heterosyklisk thiazolring festet til en pyrofosfat sidegruppe og en 4-amino-2-metylpyrimidinring. Thiaminpyrofosfat er koenzym for dekarboksylaser som fjerner en karbonylgruppe fra alfa-ketosyrer, og i tillegg kofaktorer for en rekke forskjellige enzymer som:

Enzymkomplekset pyruvat dehydrogenase som gir oksidativ dekarboksylering av pyruvat fra glykolysen til acetyl-CoA som går inn i sitronsyresyklus i cellulær respirasjon:

pyruvat + CoA + NAD⁺ + SH → acetyl-CoA + NADH + H⁺ + CO₂

Pyruvat dehydrogenase er et av enzymene hvor det blir frigitt karbondioksid (CO₂) i trinnvis respirasjon og oksidasjon av organisk materiale. 

Transketolaser er TPP-avhengige enzymer som e.g. overfører en C2 fra D-xylulose-5-fosfat til ribose-5-fosfat, hvor produktet er D-sedoheptolose-7-fosfat, et intermediat i oksidativ pentosefosfatvei og reduktiv pentosefosfatvei (Calvin syklus). 

Casimir Frank (1884-1967) var en polsk kjemiker som isolerte i 1911 et stoff som hindret beriberi fra restene etter polert ris, det var et amin og fikk navn vitamin (l. vita – liv).

Vitamin B₂

Vitamin B₂ (riboflavin) er et vitamin og flavin som inngår i flavin nukleotidene flavinmononukleotid (FMN) og flavin adenin dinukleotid (FAD) , fast bundet i flavoproteiner som deltar i overføring av elektroner (e^-) og protoner (H⁺) i redoksreaksjoner i cellerespirasjonen. 

FAD (FMN) + e^- + H⁺  ⇔  FADH• (FMNH•) (semikinon)

FADH• (FMNH•) + e^- + H⁺  ⇔  FADH₂ (FMNH₂) (redusert form)

Vitamin B₃

Vitamin B₃ (niacin, nikotinsyre) blir nikotinamid dinukleotidene NAD og NADP som deltar i redoksreaksjoner katalysert av dehydrogenaser. Reduserte former NADH og NADPH fungerer som et lager for elektroner og protoner. De oksiderte formene er NAD⁺ og NADP⁺. Niacin blir laget i en biosyntesevei fra aminosyren tryptofan, og mennesker kan ikke gjøre dette i tilstrekkelig grad og må få tilført niacin via maten. NAD⁺ deltar også som reguleringsmetabolitt.

Vitamin B₅

Vitamin B₅ (pantotensyre, anionet kalles pantotenat) er nødvendig i biosyntesen av  koenzym A (CoA). Pantothensyre er kjemisk bygget opp av pantoinsyre og beta-alanin. Acetyl-CoA er en acetyl-gruppe bundet i en tioesterbinding til koenzym A. I enzymkomplekset pyruvat dehydrogenase kommer acetylgruppen fra pyruvat. Tioesterbindingen i succinyl-CoA inneholder energi

Vitamin B₆ 

Vitamin B₆ (pyridoksin), og den aktive formen av vitamin B₆, pyridoksalfosfat (PLP), inngår som kofaktor i enzymer i omsetning av aminosyrer. Pyridoksalfosfat blir laget fra pyridoksal katalysert i en ATP-avhengig reaksjon katalysert av pyridoksal kinase. Alle transaminering mellom aminosyrer og ketosyrer, katalysert av aminotransferaser, er avhengig av pyridoksal-5'-fosfat som (PLP) kofaktor som binder epsilon aminogruppen til aminosyren lysin i aminotransferasen. Pyridoksalfosfat kan binde seg kovalent til substratet og danner en Schiffbase (oppkalt etter den italienske kjemikeren Hugo Schiff) i binding med aminosyrer (R₂C=NR₁) som inngår i enzymreaksjonen. Pyridoksalfosfat inngår også i dekarboksylering av noen aminosyrer, deaminering og racemisering.

For eksempel PLP som kofaktor i enzymet aspartat aminotransferase som overfører aminogruppen i aminosyren aspartat (asparaginsyre) til ketosyren 2-oksoglutarat (alfa-ketoglutarat) og danner aminosyren glutamat

L-aspartat + 2-oksoglutarat  ⇔ oksaloacetat + glutamat

Andre PLP-enzymer er tryptofan syntase som deltar i de to siste trinnene i biosyntesen av aminosyren tryptofan, et enzym som ikke finnes i dyreriket, men finnes hos bakterier, arkebakterier protister, sopp og planter.

Alanin racemase katalyserer reaksjonen:

L-alanin ⇔ D-alanin

Dessuten inngår PLP i enzymet glykogen fosforylase som deltar i nedbrytning av glykogen i musklene hos dyr:

(α-1,4-glykogen)_n + P_i (uorganisk fosfat) ⇔ (α-1,4-glykogen)_n-1 + α-D-glukose-1-fosfat 

Vitamin B₇ 

Vitamin B₇ (biotin) inneholder en sidegruppe med valerat festet til et karbonatom i en heterosyklisk ringstruktur med et svovelatom. Enzymet pyruvat karboksylase i mitokondriene som omdanner pyruvat til oksaleddiksyre, et viktig enzym i metabolismen som kobler sammen glykolysen og sitronsyresyklus i stoffskiftet bruker biotin som kofaktor som bærer av av aktivt bikarbonat (HCO₃^-) (karboksybiotinyl-enzym) i reaksjonen som trenger ATP:

pyruvat + HCO₃- + ATP ⇔ oksaleddiksyre + ADP +P_i (uorganisk fosfat)

Biotin er bundet til enzymet i en kovalent amidbinding til epsilonaminogruppen (ε)  i lysin.

Biotin blir brukt som kofaktorer i flere enzymer som deltar i ATP-avhengig karboksyleringsreaksjoner e.g. acetyl-CoA karboksylase som deltar i biosyntesen av fettsyrer fra acetyl-CoA hvor det dannes malonyl-CoA med tre karbonatomer. Når CO₂ løses i vann er den i pH-avhengig likevekt med hydrogenkarbonat (HCO₃^-) 

acetyl-CoA + HCO₃^- + ATP  ⇔ malonyl-CoA + ADP + Pi

Propionyl-CoA karboksylase i miokondriene som omsetter propionyl-Co fra katabolismen av fettsyrer med odde antall karbonatomer. 

propionyl-CoA + HCO₃^- + ATP  ⇔ S-metylmalonyl-CoA + ADP + Pi

S-metylmalonyl-CoA gir R-metylmalonyl-CoAkatalysert av en racemase, som deretter via en vitamin B₁₂-avhengig reaksjon omdannes til succinyl-CoA som kan inngår i sitronsyresylus for videre nedbrytning. 

Biotin inngår også i enzymreaksjoner hvor det blir overført et karbonatom. 

Vitamin B₉

Vitamin B₉ (folat) er en kofaktor som inngår i overføring av en-karbon i metabolismen av aminosyrer. Slike reaksjoner med overføring av en metylgruppe er avhengig av biotin (vitamin B₆), metyl-donoren S-adenosylmetionin, samt metyldonoren tetrahydrofolat (H₄ folat) . Hos pattedyr er det den oksiderte formen av folat som brukes. Metyleringsreaksjoner er viktig i regulering av genuttrykk, blant annet innen epigenetikk. Det er i den reduserte formen av folat metylgrupper overføres, mer oksidert overføres en metylen-gruppe , og i den mest oksiderte formen blir enkarbonforbindelsene formyl-, metenyl- eller formiminogrupper overført til det neste molekylet i reaksjonen.  Mangel på folat gir mangel på N⁵-tetrahydrofolat som blant annet er nødvendig for enzymet metionin syntase som lager aminosyren metionin ved å metylere homocystein.

Den mest reduserte formen av folet, tetrahydrofolat, er et komplekst molekyl satt sammen av 6-metylpterin-paraaminobenzosyre-glutamat. Den oksiderte formen folat blir enzymkatalysert av dihydrofolat reduktase omdannet til tetrahydrofolat.

Hos gravide kan mangel på folat gi feil ved lukking av neuralrøret i fosterutviklingen (embryogenesen, utviklingsbiologi), men hvor også vitamin B₁₂, kolin har viktige funksjoner i en multifaktoriell årsakssammenheng. 

Vitamin B₁₂

Vitamin B₁₂ (cyanokobalamin)

Tilbake til hovedside