Organisk kjemi

Organisk kjemi omhandler grunnstoffet karbons evne til å lage kjeder av varierende lengde med kovalente bånd mellom karbonatomene, samt karbonets evne til å binde andre atomer spesielt hydrogen, oksygen, nitrogen og svovel. Disse kan samles i funksjonelle strukturgrupper som alkohol-, karboksylsyre-, eller karboksylgruppe.  Karbonkjedene kan være greinete, rette eller sykliske. Biokjemi er organisk kjemi i levende organismer.

Funksjonelle grupper er små samlinger med atomer som forekommer i biologiske molekyler. Funksjonelle grupper har fler spesielle kjemiske egenskaper, blant annet polaritet, og det mange forskjellige typer funksjonelle grupper som kan finnes samtidig i et molekyl. Eksempler på funksjonelle grupper er hydroksylgruppe (R-OH) som i etanol, aldehydgruppe (R-CHO) som i acetaldehyd, karboksylgruppe ( R-COOH) som i eddiksyre, ketogruppe (R-C=O-R) som i aceton, aminogruppe (R-NH2) i aminer og aminosyrer, sulfhydrulgruppe (R-SH) i svovelaminosyrer, fosfatgruppe (R-Pi) som finnes i en lang rekke forskjellige forbindelser. Andre egenskaper som inngår i de funksjonelle gruppene er cis-trans isomeri og optiske isomere.

Wöhler frimerke

Den tyske kjemikeren Friedrich Wöhler (1800-1882) fant at det var mulig å lage et organisk stoff, urea, fra uorganiske molekyler.

Syklopropan, syklobutan, syklopentan, sykloheksan er eksempler på  heterosykliske karbonringer. Hvis ringene inneholder andre atomer i tillegg til karbon kan det dannes pyrrol (nitrogen) eller  piperidin (nitrogen).

Alkaner er rene hydrokarboner som består av bare karbon og hydrogen. Hydrokarboner er uløselige i vann, og i en oksygenatmosfære kan de forbrennes fullstendig til karbondioksid og vann. Alkaner er mettede organiske forbindelser, men stoffer med karbon-karbon dobbelt- eller trippelbindinger kalles umettet.

Alle alkaner i kjeder har strukturformel CnH2n+2 hvor n er antall karbonatomer. I biologisk sammenheng er metan og etan viktigst. Hydrokarboner med en eller flere dobbeltbindinger kalles alkener (olefiner er et gammelt navn på alkener),  og med karbon-karbon trippelbindinger kalles de alkyner.

Aromatiske hydrokarboner inneholder en eller flere benzenringer med 6 karbonatomer med alternerende dobbeltbindinger .

Alkoholer har festet hydroksylgrupper til karbonatomet med struktur ROH hvor R er resten av molekylet, f.eks. metanol og etanol. I alkoholer hvor karbonet som binder hydroksylgruppen også inneholder ett eller flere hydrogen så kan hydrogen med tilhørende elektroner (H:-) avgis til en akseptor i en oksidasjon. Når et alkohol (RCH2OH) oksideres dannes det først et aldehyd (RCOH), og deretter en karboksylsyre (RCOOH) ved videre oksidasjon. Organiske syrer inneholder syregrupper.  Aldehyd oksideres lettere enn alkohol. Stoffer som har en karbon-oksygen dobbeltbinding (C=O) kalles karbonylgruppe. Hvis det er et hydrogen i tillegg til karbonylgruppen kalles det et aldehyd. Hvis det er festet to hydrokarboner til karbonyl er det et keton. Hvis det er festet en hydroksylgruppe til karbonet i en karbonylgruppe dannes en karboksylsyre. Etere er to alkyler festet sammen med et oksygen.

 Estere er en binding mellom en karboksylsyre og et alkohol, og estere gir lukt og aroma fra planter.

Karboksylsyrer kan omdannes til amider, og hydroksyl i karboksylgruppen erstattes med en nitrogen. Aminer er produkter fra ammoniakk (NH3) hvor en eller flere av hydrogenatomene er erstattet med hydrokarboner.

Makromolekyler er satt sammen av (polymerisert) av et stort antall mindre byggesteiner (monomere). Cellulose, stivelse, glykogen, lignin, nukleinsyrer og protein er naturlig forekommende makromolekyler. Polypropylen (CH3CH=CH2 )n , og polyetylen ( CH2CH2)n  (kjeden kan også være greinet) er eksempler på syntetiske polymerer. Polyetylen er laget ved å sette sammen tusenvis av etylenmolekyler i en lang kjede. Kjedene folder og krøller seg tilfeldig, som en kjele med spaghetti. Kevlar er en polymer laget av firmaet DuPont hvor kjedene ligger strukturert på linje i en semikrystallinsk form. Kevlar blir brukt i skuddsikre vester. Spectra er en lettere utgave av en slik polymer og brukes bl.a. i hansker hvor man ikke skal kutte seg. Polyestere og polyamider har i tillegg andre funksjonelle grupper. Teflon er et polymer av -(CF2-CF2)n-. Nylon er et polyamid. Polystyren som brukes til isolasjon er en polymer av styren (C6H5-CH=CH2)n. Polyvinklorid (PVC) er en polymer av (CH2=CHCl)n. Et fritt radikal inneholder et eller flere uparrete elektroner som kan danne par med et annet elektron. Mange typer plastikk lages via polymerisering av fri radikaler.

Dacron er en polyester som ikke angripes av sopp på samme måte som bomull og kan brukes til materiale som ofte er fuktig f.eks. seil på en seilbåt. Mylar er en tilsvarende polymer som brukes til kassettbånd. Polyakrylater er polymere av akrylsyre (CH2=CHCOOH).Metyl-alfa-cyanoakrylat kan polymerisere og brukes i superlim.Nylon er en polymer av diaminer og dikarboksylsyrer.

Gummi er elastisk og kan skifte form når den strekkes. Gummi er bygget opp av isopren (2-metyl-1,3-butadien). Alkengruppene i gummi kan angripes av oksidanter som ozon, og det må tilsettes antioksidanter for å hindre at gummien eldes og sprekker. Butylgummi er en kopolymer av isopren og 2-metylpropen.

Organiske molekyler finnes ofte som stereoisomere, stoffer som har samme molekylformel, men forskjellige tredimensjonal romlig orientering og atomene i molekylet (stereokjemi). Stereoisomere er speilbilder av hverandre og er kirale. Kirale isomere kan være optiske isomere. To speilbilder kalles enantiomere. Optiske isomere har lik indre oppbygning. Den magnetiske og elektriske vektoren til lys ligger normalt på hverandre. Lys kan polarieres ved å passere et polaroidfilter hvor lys som passerer vibrerer bare i ett plan. Upolarisert lys vibrerer i alle plan. Kirale stoffer roterer planpolarisert lys enten til høyre eller venstre. Cis-isomere har ligander nær hverandre på samme side, mens trans-isomere har dem på motsatt sider av hverandre, og er en geometrisk isomeri.

I fotosyntesen omdannes lysenergi til kjemisk energi, grunnlaget for fossilt brensel i form av kull, olje og naturgass som er hydrokarboner fra fossilt biologisk materiale. Døde fotosyntetiserende organismer og annet organisk materiale ble samlet i skiferbergarter, kalkstein eller i sandsteinavsetninger. Sammen med høyt trykk og varme ble det organiske materiale omdannet til petroleum (petra-fjell, oleum-olje) bestående av en blanding av råolje, naturgass og vann. Oljen og gassen kan bevege seg i porøs stein og samle seg i reservoirer. Ved Lake Atabasca finnes oljen i form av oljesand.Organisk materiale omgitt av oksygenfattig surt vann nedbrytes sakte og omdannes til torv. Torvlagene kan bli omdannet til brunkull (lignitt). Mer sammenpressing og lavere vanninnhold kan gi kull. Kullreservene på jorda er større enn petroleumsreservene. Kull inneholder små manger radioaktive stoffer (uran og thorium) samt kvikksølv og svovel, men pga. de store mengdene kull som forbrennes blir det et forurensningsproblem. 

Etter at gassfasen er fjernet kan resten av råoljen gjennomgå fraksjonert destillasjonsiltasjon. Bensin koker mellom 40 og 200 oC og består av hydrokarboner med 5-10 karbonatomer. Flybensin og kerosen (C12-C18 er fraksjonen mellom 175-325 oC. Parafinvoks består av alkaner med mer enn 20 karboner.

Tilbake til hovedside

Publisert 14. aug. 2019 10:37 - Sist endret 13. jan. 2020 15:28