Heterosykliske molekyler

Sykliske molekyler hvor et eller flere av karbonatomene er erstattet med et heteroatom som nitrogen (N), oksygen (O) eller svovel (S). Også andre grunnstoffer som fosfor (P), bor (B)  og selen (Se) kan inngå. Mange heterosykliske forbindelser  har fysiologiske effekter og inngår som deler av større molekyler.

Ringstrukturene kan være basert på fem eller seks atomer, og noen er resonansstabilisert.

Diverse heterosykliske ringer. Purin og pyrimidin-ringen inngår i basene (puriner og pyrimidiner) i DNA og RNA.

Pyrrol er en bestanddel og tetrapyrrol danner porfyrinringen i  klorofyll og hem, samt en åpen tetrapyrrol i fytokrom, og fykobiliproteiner (fykocyanin, fykoerytrin).

Indolringen inngår i den aromatiske aminosyren tryptofan og imidazol i aminosyren histidin. Indol-ringen inngår i indolalkaloider som stryknin og reserpin.

Pyridin finnes i  alkaloidet nikotin, og i vitaminer som nikotinsyre og pyridoksin. Mange alkaloider inneholder et kinolin- eller isokinolin-skjelett.

Tiazol-ringen finner man i vitaminet tiamin og i antibiotika som penicillin.

Pyrylium-ionet finner man i flavonoider som anthocyaniner. Kaffein er et purin-alkaloid. Metotrexat er et ametopterin som inneholder pteridin, og anvendes innen medisin i form av kjemoterapi mot diverse kreftformer, eller som immunaktivitetsenkende stoff i behandling av autoimmunsykdommer.

Eksempler på resonansstabilisering med konjugerte karbon-karbon dobbeltbindinger med pi-elektroner.

Hantzsch–Widman nomenaklatur

Hantzsch–Widman nomenaklatur blir brukt til å gi navn på heterosykliske molekyler med opptil ti atomer i ringen. Navn etter den tyske kjemikeren Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) og den svenske kjemikeren Karl Oskar Widman (1852-1930. Nomenklaturen er basert på antall atomer i ringen både karbonatomer og andre heteroatomer, type heteroatom og  dobbeltbindinger. Heteroatomene plasseres i rekkefølge etter et hierarkisk system. Hvis det er flere typer heteroatomer følger di prioritet 1. oksa  (oksygen) 2. aza (ntirogen) osv.

For eksempel dioksin C4H4O2 med to oksygenatomer og to dobbeltbindinger

Diazepin er en heterosyklisk 7-ring med to N-atomer og fem C-atomer og maks antall dobbeltbindinger. Benzo er prefiks for benzen og gir navn på substituerte dibenzodiazepiner. 

Tilbake til hovedside

Publisert 23. feb. 2017 14:15 - Sist endret 7. feb. 2023 14:54